Harry Winston stieg mit 15 Jahren in das Geschäft seines Vaters Jacob Winston ein. Der "Jewelery Store" befand sich in Los Angeles dort wurde Harry Winston wegen seinem Gespür für Diamanten und Steine "King of Diamonds" genannt. 1920 ging er mit 2000 Dollars in der Tasche nach NEW York und eröffnete sein eigenes Geschäft "The Premier Diamonde Company".
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